Этот святой свой подвижнический путь простым подмастерьем. Он помогал двенадцати мастерам-грекам украшать древнюю Успенскую церковь. Когда иконописцы окончили свое дело, Алипий принял иноческий постриг. По прошествии некоторого времени молодой монах стал главным живописцем обители.
Он с радостью брал заказы, делал келейные образы и для игумена, и для простых насельников. При этом не брал ни копейки за свои труды. Занимался он и реставрацией, собирая у людей ветхие и потемневшие образы. Из его рук они получали вторую жизнь и подчас становились ярче и красивее. Помимо иконописания святой проводил весь день в посте и молитве, практически не оставляя и минуты для отдыха или безделья.
Видя огромный талант Алипия, игумен представил его митрополиту, чтобы тот рукоположил художника в священники. Обязанности монаха увеличились вдвое, он не только писал иконы, но и совершал службы. Облеченный благодатью священства, Алипий сотворил много чудес. О некоторых рассказывает «Патерик».
Один богатый киевлянин болел проказой и спустил все свои деньги на врачей, экстрасенсов и даже колдунов. Исцелить его они не смогли. Больной уже полностью разуверился, и когда кто-то посоветовал ему идти к Печерским отцам, противился этому. Но все-таки пошел. Когда он был приведен, игумен приказал напоить его водой из колодца и помазать ему голову и лицо. К этой процедуре больной отнесся скептически, за что и был наказан Богом: его тело покрылось гноем, раны распухли, и он слег. Осознав причину этого обострения, горожанин снова решил пойти в монастырь и исповедоваться в своем неверии. В тот момент исповедь совершал Алипий. Выслушав человека и разрешив ему грехи, иконописец взял краски, разрисовал его лицо, помазав гнойные струпы. Потом, введя его в церковь, причастил его и приказал умыться водой, которой обычно умываются священники после причастия. Язвы тут же отпали от кожи мужчины.
Еще один богатый горожанин захотел иметь в построенной ним церкви семь больших икон. Он дал серебро и иконные доски двум знакомым инокам Печерского монастыря, прося их договориться с Алипием о написании образов. Но те монахи не сказали ничего Алипию, а серебро присвоили себе. Через некоторое время заказчик послал узнать, написаны ли его иконы. Они же отвечали, что Алипий требует больше серебра. И опять получили присланное этим человеком серебро и присвоили его себе и снова послали к нему, говоря на святого неправду, что он требует еще столько же, сколько получил. Богач прислал деньги третий раз. Через некоторое время заказчик поинтересовался, готовы ли образы. Монахи, не найдя, что ответить, сказали ему: «Алипий троекратно взял у тебя серебро, а теперь не хочет писать икон». Видя такое к себе отношение, горожанин нанял отряд воинов и пришел в монастырь брать свое силой. Он пожаловался игумену, игумен призвал Алипия. Ничего не понимающий иконописец, естественно, отрицал свою вину. И тогда для обличения святого игумен велел принести доски тех икон, которые пред той ночью видели не зарисованными в одной монастырской келье. Также велел он призвать и тех монахов, через которых заказчик давал деньги святому. Посланные за досками нашли вместо них прекрасно изображенные иконы, и принесли их к игумену с его окружающими. Потом пришли и два монаха, оклеветавшие Алипия. Они, еще не зная о происшедшем чуде, начали обвинять святого, говоря: «Ты взял три цены, а икон не пишешь». И тут все поняли, что иноки врут. Обличенные игуменом в краже и лжи, они были изгнаны из монастыря и лишились всего, что прикопили. Нерукотворные иконы несколько раз попадали в огонь пожаров, но каждый раз оставались невредимыми.
Еще одно чудо было совершено по молитвам Алипия незадолго перед его кончиной. Один меценат, построивший в своей местности храм в честь Успения Богородицы, заказал у преподобного храмовую икону. Но спустя несколько дней после встречи с богачом старец тяжело заболел. Несколько раз приходил мужчина к монаху, переживая за свой заказ и злясь, что иконописец не берется за работу. Алипий сказал ему: «Не волнуйся! Твоя икона в свой праздник встанет на своем месте». Но накануне праздника художник слег окончательно, и это повергло богача в глубокую печаль. Видя такой ход событий, старец стал горячо молиться Богу. И вот, в ночь перед Успением в келью Алипия постучался молодой человек. Алипий, думая, что заказчик икон разгневался и прислал другого живописца, сперва принял его за человека, но скорость и красота работы дали понять, что икону пишет ангел. То клал он золото на икону, то тер на камне различные краски и ими писал, и так за три часа образ был готов. Потом сказал он преподобному: «Отче, не достает ли здесь чего или не ошибся ли я в чем?» Преподобный ответил: «Все хорошо ты сделал». Ангел взял икону и стал невидим. Заказчик же провел всю ночь без сна от печали, что не поспела икона к празднику. Утром в расстроенных чувствах он увидел икону на приготовленном для нее месте в храме. Сначала богач упал от страха, думая, что ему явилось некое привидение. Приподнявшись и вглядевшись, он узнал, что это его заказ. Разбудив домашних, мужчина помчался в монастырь, чтобы увидеть Алипия и поблагодарить его. Вместе с игуменом они пошли к преподобному и застали его уже отходящим в мир иной. Но все же умирающий монах успел рассказать, как была написана икона: «Ее написал Ангел, и вот, он стоит тут, чтобы взять меня».
С этими словами он предал дух свой в руки Божьи. Похоронили святого в Ближних пещерах.